Химия
Тема 3-4
Явление изомерии. Структурная изомерия, номенклатура насыщенных углеводородов.
Многообразие органических соединений, их классификация.
Цель: объяснить учащимся явление изомерии; ознакомить с международной номенклатурой названий
органических соединений; сформировать умение составлять структурные формулы по названием веществ.
В молекулах органических веществ два атома Карбона могут соединяться между собой одной, двумя
или тремя ковалентными связями. В соответствии с этим между атомами Карбона образуются одинарные,
двойные, тройные связи. Различие между связями отражается на их прочности, длине, пространственном
строении молекул, влияет на химические свойства соединений.
Вещества, молекулы которых состоят только из атомов Карбона и Гидрогена, подучили название
углеводороды. Среди них различают насыщенные, ненасыщенные, циклопарафины, ароматические.
Насыщенные углеводороды (их ещё называют алканами или парафинами) — это углеводороды,
в молекулах которых между атомами Карбона существуют только одинарные связи.
Метан СН4 — первый представитель насыщенных углеводородов. Подобные ему по строению и свойствам
соединения, I состав молекул которых отличается на одну или несколько ; групп атомов получили
название гомологи.
Гомологический ряд насыщенных углеводородов образован из веществ, состав молекул которых
отображает общая формула СпН2п+2
Первые десять представителей гомологического ряда: насыщенных углеводородов имеют
следующие названия и молекулярные формулы: метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан,
октан, нонан, декан.
Явление изомерии.
За несколько десятилетий до создания А. М. Бутлеровым теории химического строения органических
соединений учёные узнали о существовании веществ с одинаковым качественным и количественным составом
молекул, однако различных по свойствам. Этот факт требовал научного обоснования, которое и было
сделано благодаря теории строения органических соединений А. М. Бутлерова. Эта теория объясняет
проявление веществами одинакового качественного и количественного состава разных свойств тем, что
соединения имеют различия в строении молекул. Такое явление называют изомерией.
Изомерия — явление существования веществ с одинаковым химическим составом, молекулярной
формулой и относительной молекулярной массой, но с разным химическим строением или
пространственным расположением атомов в молекуле.
Вещества с одинаковым качественным и количественным составом молекул, но разными
строением и свойствами имеют общее название изомеры.
Структурная изомерия.
Вы уже ознакомились со структурными формулами некоторых органических соединений и знаете,
что структурные формулы — это химические формулы, отображающие состав вещества и порядок
соединения атомов в его молекуле; химические связи в них обозначают чёрточками, каждая из которых
соответствует одной единице валентности. Явление изомерии в этом случае обусловлено различным
порядком размещения атомов Карбона в карбон-карбоновой цепи. Такой вид изомерии получил
название структурная изомерия.
Структурная изомерия — изомерия, обусловленная разной последовательностью соединения
атомов Карбона в молекуле.
Названия насыщенных углеводородов разветвлённого строения составляют по определённым
правилам.
Классификация органических соединений.
Рассмотрение классификации органических соединений начнём с классификации по строению
карбонового скелета. По этому признаку различают ациклические и циклические соединения.
Их названия указывают на то, что соединения первой группы имеют незамкнутую цепь атомов
Карбона, тогда как в соединениях второй группы атомы Карбона образуют замкнутые циклы.
Как вам известно, незамкнутая карбон-карбоновая цепь может быть линейной и разветвлённой.
Циклические органические соединения разделяют на карбоциклические (в цикл входят только
атомы Карбона) и гетероциклические (замкнутые цепи, содержащие помимо атомов Карбона атомы
других химических элементов.
Ациклическими органическими соединениями называют соединения с незамкнутой цепью
атомов Карбона.
Молекулам циклических органических соединений свойственны замкнутые цепи атомов Карбона.
Следующая классификация — это наиболее общее разделение органических соединений на группы,
в основе которого — качественный состав веществ.
По качественному составу молекул органические соединения разделяют на углеводороды,
оксигеносодержащие, нитрогеносодержащие (и некоторые другие) соединения.
Вместе с тем каждая из указанных групп веществ имеет и свою классификацию. Рассмотрим их.
Классификация углеводородов.
Атомы Карбона могут соединяться между собой одинарными, двойными и тройными связями,
а также замыкаться в циклы. С учётом этих признаков создана классификация углеводородов.
Классификация оксигеносодержащих органических соединений.
Основным классификационным признаком этой группы органических веществ являются
имеющиеся в их молекулах функциональные (характеристические)группы.
Спирты бывают одноатомные (одна функциональная группа) и многоатомные: двухатомные,
трёхатомные, к которым относится глицерол (или глицерин), и другие многоатомные спирты.
Кроме того, карбоновая цепь заместителя может быть линейной и разветвлённой, а функциональная
Группа -ОН — размещаться у любого атома Карбона. Всё это значительно увеличивает количество
изомеров спиртов по сравнению с соответствующими углеводородами.
Классификация нитрогеносодержащих органических соединений.
В молекулах соединений этой группы обязательно содержатся атомы Нитрогена, Карбона, Гидрогена.
Так, у аминов углеводородный заместитель соединён с одновалентной функциональной аминогруппой
-NН2, например этанамин С2Н5- NН2. Существует также функциональная группа, образованная атомами
Нитрогена и Оксигена, — нитрогруппа -NО2, например нитробензен С6Н5- NО2. Атомы Нитрогена
входят в состав аминокислот, белков, нуклеиновых кислот.
Задание для учащегося (выполнить в своих тетрадях):
1. Составьте структурные формулы всех изомеров гексана и назовите их.
2. Составьте структурные формулы изомеров пентана и назовите их.
3. Назовите по международной номенклатуре следующие предельные углеводороды:
4. Составьте структурные формулы следующих алканов:
1-й уровень
2-метилгексан; 3-метил-3-этилпентан; 2,3,4-триметилгексан.
2-й уровень
2,2,3,4-тетраметилгептан; 2,3-диметил-3-изопропилгексан; 2-метил-3,3-диэтилоктан.
Домашнее задание: Выучить § 3, повторить §2. | 
